英国战役
西方战役结束之后,第2航空队司令部设在布鲁塞尔,准备实施对英作战。凯塞林为抵前指挥又把前沿指挥所设在多佛尔对面的灰鼻角。在此期间,凯塞林认为作战初期皇家空军很可能为保存实力而采用规避战术,将战斗机主力配置在后方。而德国战斗机由于航程短,飞不到伦敦以外远地区掩护轰炸机作战。这样,失去掩护的轰炸机也就无法实施大纵深攻击。为了避免出现这种情况,他提出攻击英国首都伦敦,认为英国为了保存伦敦,甚至会把最后一架战斗机也投进去。而一旦英国战斗机应战并因此受到削弱,德国空军轰炸机部队就能顺利地实施纵深攻击。但是,希特勒却拒绝采纳其作战方案,下令空军攻击英格兰南部和东南沿海附近的目标。1940年7月10日,第2航空队首次以强大兵力攻击英国南部的军事目标。8月13日(鹰日),德国空军出动1485架次飞机在英国南部狂轰滥炸。许多德国飞行员把不列颠诸岛的地图画在机身上,并加上“伦敦…8月15日…完蛋”的字样,大有一举轰平英国之势。接连数天,整个英格兰南部上空充满了战斗的喧嚣。英国的机场和飞机生产速度都已经跟不上损失速度了。这时,一架迷航的英国夜间轰炸机误炸了柏林,希特勒和戈林大怒,命令轰炸伦敦。8月24日,凯塞林命令轰炸机编队在战斗机的掩护下首次空袭伦敦。9月初,大规模闪电空袭伦敦达到高潮。按照戈林的命令,凯塞林每天都集中450架以上的远程轰炸机实施昼间袭击。在这场混沌的大破坏中,伦敦3个铁路终点站被摧毁,对外的铁路运输严重瘫痪。然而,英国空军的危机过去了,以民间生命的损失换来了空军战斗机的生产的恢复。到9月15日,凯塞林的轰炸机已消耗一半,其战斗机损失更惨,已无力担负空袭伦敦的任务。9月30日,凯塞林部最后一次大规模空袭伦敦。不列颠空战的失败使希特勒无限期推迟实施“海狮”计划。1941年6月,第2航空队被调到波兰和东普鲁士地区,准备进攻苏联。
巴巴罗萨
看起来好像是个奇迹似的,在1941年5月底以前所有对英国作战的部队部又补充齐全,而可以对苏联作战了。在这一次战役中,凯塞林元帅和他的部队又奉命与东线中央集团军的博克元帅协力。凯塞林在对其部队作轮流使用,曾竭尽全力支援中央集团军突破一切危机,而迅速地向明斯克相斯摩林斯克突进,一直冲到了莫斯科的大门。
每次战役开始,都由凯塞林指挥的航空队首先进行狂轰滥炸。开始几次战役比较顺利,但到莫斯科战役时,情况发生了很大变化。莫斯科的秋天多雨、浓雾,对德军的进攻极为不利。德军的轰炸收效甚微,而且人员、物资损失都很惨重。凯塞林为了改变被动局面,曾几次驾驶飞机突袭莫斯科,探索在恶劣气候下增强轰炸效果的办法。他要求对地面进行攻击的飞行员尽最大努力在森林、丘陵、村庄上空作低空飞行,尽管如此,对莫斯科的轰炸仍没有得到使希特勒满意的效果。
北非战役
1941年11月,由于英国在北非的反攻,地中海的形势又变得紧张。意大利人请求紧急支援。希特勒派遣了凯塞林的航空队去解除危机,并掩护向利比亚转移。凯塞林被任命为空军南区总司令,隶属他的有驻南意大利和南希腊的两个航空军和其他空军的加强部队。由于凯塞林所辖空军的支援,才使艰苦奋斗的非洲装甲兵团获得了期待已久与迫切需要的战斗力恢复。在陆空的密切协同及完全出于英国人的意料的情况下,隆美尔在1942年1月发起反攻。在昔兰尼加会战中,隆美尔击破了英国的第八军团,在与空军飞行部队优异的合作之下占领了坚固的要塞托布鲁克,对下一步行动方向凯塞林与隆美尔产生了分歧,凯塞林要求先占领马耳他岛,清除补给线上的钉子,可隆美尔被胜利冲昏了头脑,坚决要求冲向埃及,结果在阿拉曼被奥金莱克元帅击败,暂时出现了对峙状态。不过英国的第八军团是直接位于补给中心的前面,而它的空军也能由它距离第一线很近的基地继续战斗,但德国的空军却由于缺乏人员与物资补充,而不能保持优势。
凯塞林仍然尽其所能以支援这一装甲军团,并掩护它的运输补给。不过由于美国海军黄蜂号航空母舰的支援,马耳他要塞重新恢复了活力,四处拦截打击给非洲军团的补给。沙漠之狐的命运是在马耳他礁石上决定的这一论断终于显性出来了。
蒙哥马利反攻了,他使用了在任何战场前所未有的强大火力与用之不尽的弹药,终于导致德国非洲装甲兵团的惨败。德国在意大利和非洲的空军,由于在兵力上比较盟军劣势过甚,对于战局的逆转已无挽救能力。此外,凯塞林又被迫而不得不分散兵力,因为盟军又在1942年11月在北非登陆。空军本来连掩护隆美尔军队撤退的力量都不够了,现在还要补给和掩护在突尼斯的新阵线。
1943年5月12日,非洲的集团军被围困在突尼斯的狭窄地区,已陷入困境而终于投降了。北非在经过两年的战斗后也完全丧失。德国统购部的错误计划和错误判断,毕竟把两个军团都葬送了。在最后战斗阶段,凯塞林元帅被颁发了棕树叶勋章,他这时以南区总司令的名义也指挥有陆军部队,后又获得了棕树叶带剑勋章.每次飞行时,凯塞林照例都是自己驾驶;当他完成了第200次对敌飞行时,他获得了金质的前线飞行别针。